Abstrak
Pendekatan yang dikendalikan katalis untuk sintesis senyawa S-stereogenik telah mendorong kemajuan signifikan dalam kimia sintetis asimetris. Sebaliknya, kontrol atas pembentukan ikatan S-heteroatom (misalnya O) untuk mengakses ester sulfinimidat masih merupakan area yang belum dieksplorasi. Mengambil inspirasi dari kemajuan terkini dalam aktivasi amida elektrofilik, di sini, kami menyajikan strategi aktivasi sulfinamida untuk sintesis enantioselektif ester sulfinimidat S-kiral. Metode ini melibatkan aktivasi sulfinamida rasemat oleh sulfonil klorida, menghasilkan zat antara anhidrida campuran aza-sulfinil yang reaktif. Dengan menggunakan katalis sinkonidina yang terjadi secara alami, proses ini mencapai enantioselektif yang sangat baik dalam pembentukan ikatan SO berikutnya dengan alkohol yang melibatkan proses resolusi kinetik dinamis (DKR), menghasilkan ester sulfinimidat dengan enantioselektifitas yang sangat baik. Ester sulfinimidat enantioenriched yang diperoleh secara katalitik menawarkan platform serbaguna untuk konstruksi kerangka S-stereogenik, termasuk sulfilimina dan sulfoksimina, dengan aplikasi yang menjanjikan dalam sintesis asimetris dan penemuan obat.
Tinggalkan Balasan