Ester Asam Orto-Azofenilboronat untuk Penginderaan Ion Fluorida Kolorimetrik Dirancang oleh Speciation

Abstrak
Ion fluorida meningkatkan kesehatan gigi tetapi asupannya yang berlebihan memiliki efek buruk pada tubuh manusia. Oleh karena itu, diperlukan sistem sederhana untuk mendeteksi ion fluorida. Di sini, kami melaporkan sistem penginderaan kolorimetrik sederhana untuk ion fluorida, bersama dengan penyelidikan terperinci tentang mekanisme penginderaannya. Kami merancang kemosensor berbasis pewarna azo yang mengandung gugus ester boron dan gugus hidroksil pada posisi orto dan para dari gugus azo, masing-masing (ester asam orto-azofenilboronat, ester azoB). Serangkaian ester azoB yang dilindungi pinakol dan 1,8-naftalendiamin (masing-masing azoB(pin)-1 − azoB(pin)-4 dan azoB(dan)-1 − azoB(dan)-3) disintesis. Kristalografi sinar-X kristal tunggal, spektroskopi serapan UV-vis, dan studi resonansi magnetik nuklir 11B mengungkapkan bahwa semua azoB-ester, kecuali azoB(pin)-1, sebagian besar hadir sebagai spesies asam boronat trigonal dalam butanol tersier dan pelarut aprotik. Hanya azoB(pin)-1 yang menunjukkan keberadaan spesies yang disisipkan pelarut dalam pelarut protik, yang menghasilkan pita serapan tambahan di wilayah panjang gelombang yang lebih panjang. AzoB-ester menunjukkan perubahan signifikan dalam spektrum serapannya sebagai respons terhadap ion fluorida dalam butanol tersier, dengan beberapa juga menampilkan perubahan kolorimetri dramatis yang dapat dideteksi oleh mata telanjang. Misalnya, ketika azoB(pin)-2 digunakan untuk merasakan ion fluorida dalam air yang mengandung surfaktan, perubahan warna yang dapat dilihat secara visual diamati.